1986年，陈百强加盟DMI唱片公司，并邀请陈家瑛出任经理人；同年，推出粤语专辑《凝望》，他不仅担任唱片的监制，更参与封套的意念设计；专辑里的歌曲《至爱》入选十大劲歌金曲季选第三季，由陈百强作曲的专辑同名歌曲《凝望》获得香港电台十大中文金曲；其后发行粤语专辑《当我想起你》，专辑中的歌曲《偶像》入选十大劲歌金曲季选第二季；9月，与周润发共同主演爱情电影《秋天的童话》，该片获得第24届台湾电影金马奖最佳剧情片提名、第7届香港电影金像奖最佳影片奖；12月6日至7日，于香港红磡体育馆举行两场“陈百强86前进演唱会。
1987年8月，陈百强发行粤语专辑《梦里人》，其中歌曲《错爱》是无线同名电视剧的主题曲，主打歌《我的故事》成为十大劲歌金曲第四季季选歌曲并获得十大中文金曲 同年，发行专辑《痴心眼内藏》，同名主打歌入选十大劲歌金曲季选第一季 ；9月4日，获得香港“十大杰出衣着人士”奖；9月5至6日，在澳门综艺馆举行两场“陈百强继续前进演唱会”；10月，在新加坡举行三场个人演唱会 。
1988年，陈百强推出粤语专辑《烟雨凄迷》，专辑同名歌曲《烟雨凄迷》获得十大中文金曲奖以及十大劲歌金曲奖 ；其后在金奖唱片颁奖典礼上，他有3张唱片获颁白金唱片奖；4月1至4日，在香港红磡体育馆举行4场“陈百强88存真演唱会”；之后在广州天河体育馆举行5场演唱会，在台山体育馆举办4场演唱会 ；6月，发行专辑《无声胜有声》，该专辑的销量达到五白金 ；其后推出专辑《冬暖》；7月，赴日本参加长崎亚洲音乐节 ；9月17日至10月2日，担任汉城奥运会开幕礼表演嘉宾 ；12月，赴美国大西洋城登台演出；同年，在叱咤乐坛流行榜颁奖礼上，获得叱咤乐坛男歌手铜奖 。
